O que acontece quando uma temporada chega ao fim?

O OSM é um jogo de uma só época. Depois de terminares uma época com uma equipa, tens de escolher uma nova equipa. Este estilo aumenta a competitividade e favorece o desenvolvimento dos melhores treinadores. Contudo, há uma exceção: treinar um clube numa liga de topo e tentar a qualificação para a Taça dos Vencedores!